Odabravši 2017. krenuti na glazbeni put, najstariji sin Lepe Brene prigrlio je ostavštinu slavne majke. Prijem javnosti bio je izuzetno pozitivan, zapalivši njegovu karijeru u usponu i probudivši sjećanja na trijumfalna postignuća njegove majke.
I dan danas ostaje enigma oko Stefanovog naglog silaska s pozornice nakon koncerta 2020. godine, ostavljajući publiku zbunjenom i nesigurnom oko motiva njegovog iznenadnog odlaska. Misterij ostaje neriješen.
U pokušaju da službeno objavi svoj izbor da se povuče iz javnog života, te je godine zatražio pomoć pravnika. Nakon toga odlazi iz doma Živojinovića i kreće u povučeni život.
Tijekom tog razdoblja transformacije, Brena je ostala nepokolebljivo uz njega, pružajući nepokolebljivu podršku njegovom odabranom putu, unatoč glasinama koje sugeriraju da je njezin bijes dosegao točku u kojoj je izjavila: “Ne želim više imati nikakav kontakt s tobom.
Tijekom svog teniskog meča došao je do trenutka kontemplacije u kojem je otvoreno izrazio svoju sklonost da napusti sport, žudeći umjesto toga za klavirom koji bi mu mogao pružiti svakodnevno ispunjenje.
